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Ruby on Railsチュートリアルで、Windows上でbyebugを動かすには、:x64_mingwをつける必要がありました。

開発環境は、Windows上でRuby 2.4とMSYS2を使ったものです。

Gemfile

  gem 'byebug', '9.0.0', platform: [:mri, :x64_mingw]